飯山城は、戦国時代に上杉謙信の出城として築かれた城です。現在ではその城址は県史跡に指定され、公園となっています。毎年4月中旬から5月初旬に開催されるのが、飯山城址桜まつり。春になると、城址全体にソメイヨシノが咲き乱れる絶好のお花見スポットになっています。

祭りの期間は夜（17時〜23時）になるとぼんぼりが点灯され、幻想的な夜桜も楽しむことができます。二の丸のお花見広場やカラオケ用のコンセントも自由に使え、お花見に利用できます。各種露店も出店します。