「桜まつり」は、高森町の春の風物詩となっています。桜の開花状況に合わせて、毎年この時期に三合目付近のお花見広場にて開催されています。郷土芸能の披露や郷土料理や特産品の販売も行われます。桜まつりの期間中、9時～17時は上り方向へ一方通行となります。

高森町の桜の名所「千本桜」は、通称九十九曲がりと呼ばれるカーブの多い道路の約3km沿線を桜が埋め尽くしており、県下有数の名所の一つです。ソメイヨシノやヤマザクラ等の7,000本余りの桜が咲き誇ります。麓から頂上までは150mの標高差があるため、比較的長期にわたり桜を楽しむことができます。また高森峠の頂上からは阿蘇五岳が一望できます。