街道祭は、出雲街道の宿場町として栄えた勝間田宿に町内外のゲストアーティストを迎えて行われます。

手作り雑貨の展示・販売を行うアートフリマ、街道を舞台にしたストリートパフォーマンス、勝央町の特産物を使ったうまいもんの露店、道中流しなど、さまざまな催しが行われます。

例年街道祭と同時開催の「ぶどうまつり」やクイズラリーを兼ねた出雲街道歴史ウォーキングなども開かれ、大勢の人が秋の一日を満喫しています。