小田原城址では毎年5月3日に「小田原北條五代祭り」が開催されます。
100年にわたり関東を守り続けた北条氏を称える、小田原市で行われる最も大きなお祭りです。

当日のメインイベントは総勢1700名からなるパレード。北条家の歴代五代当主を模した武者行列や市内学校の吹奏楽部、陸上自衛隊、まち衆隊の神輿などが、全長約3000mの大行列となり、市内を練り歩きます。

例年20万人以上の人が見物に訪れ、小田原市内はお祭りムード一色になり賑わいます。